CHIMICA ORGANICA

Crediti: 
6
Settore scientifico disciplinare: 
CHIMICA ORGANICA (CHIM/06)
Anno accademico di offerta: 
2016/2017
Semestre dell'insegnamento: 
Primo Semestre
Lingua di insegnamento: 

Italiano

Obiettivi formativi

Il programma ha l'obiettivo di fornire allo studente gli strumenti di base per poter
comprendere razionalmente le fondamentali trasformazioni della chimica organica e
applicata, anche in relazione ai problemi di sviluppo sostenibile.

Prerequisiti

Esame di Chimica Generale ed Inorganica

Contenuti dell'insegnamento

In primo luogo verranno introdotte le teorie VSEPR e del legame di valenza per
descrivere le molecole organiche. Si richiameranno basilari concetti di
termodinamica e cinetica chimica con particolare riferimento alle reazioni del 1° e 2°
ordine, alla catalisi chimica e alle reazioni in competizione. Verranno quindi
confrontati i concetti di acidi e basi di Brønsted-Lowry, di Lewis e di nucleofili ed
elettrofili. Si definiranno i concetti, le denotazioni stereochimiche e le proprietà degli
stereoisomeri con particolare riferimento al mondo biologico e dei farmaci.
Sarà quindi affrontata l’analisi della struttura, proprietà e reattività delle molecole
organiche per gruppi funzionali che includeranno le seguenti classi di composti
organici: Alcani e Cicloalcani; Alcheni e Alchini; Alogenuri alchilici; Alcoli, Eteri e
Tioli; il Benzeni e suoi derivati; le Ammine; i Chetoni e le Aldeidi; gli Acidi
carbossilici e i suoi derivati. Si considererà poi la reattività degli anioni enolato nelle
condensazioni aldoliche, di Claisen e di Dieckmann con esemplificazione in alcuni
processi biologici.

Programma esteso

LEGAME COVALENTE: struttura elettronica degli atomi; modello dilegame di
Lewis; regola dell'ottetto; gli angoli di legame e la formadelle molecole; gruppi
funzionali; isomerie strutturali. ALCANI E CICLOALCANI: struttura; isomeria;
nomenclatura; sistema IUPAC; conformazioni; proprietà fisiche; reazioni. ACIDI E
BASI: T. Arrhenius ; T. Bronsted-Lowry; misura della forza di un acido; equilivrio
nelle reazioni acido-base; T. Lewis. ALCHENI: nomenclatura; struttura; isomeria
cis-trans; proprietà fisiche e preparazioni; alcheni naturali; reazioni. ALCHINI:
struttura; nomenclatura; proprietà fisiche; preparazione; reazioni. DIENI
CONIUGATI: struttura; nomenclatura; addizioni elettrofile. CHIRALITA': isomeria;
chiralità; classificazione enantiomeri formule di Fischer; attività ottica; proprietà degli
stereoisomeri. ALCOLI: struttura; nomenclatura; preparazione; reazioni.
ALOGENURI ALCHILICI:struttura; nomenclatura; preparazione; reazioni conacidi
nucleofili; sostituzione nucleofila; meccanismi dellasostituzione; conversione degli alcoli in cloruri alchilici;sostituzione ed eliminazione. ETERI ED
EPOSSIDI: struttura; nomenclatura; preparazione; epossidi; reazioni. AROMATICI:
struttura; concetto di aromaticità; nomenclatura; fenoli;sostituzioni elettrofile;
sostituzioni nucleofile; reazioni. ALDEIDI E CHETONI: struttura; nomenclatura;
proprietà fisiche; reazioni. ACIDI CARBOSILICI: struttura; nomenclatura; proprietà
fisiche; acidità; preparazione; reazioni. DERIVATI FUNZIONALI DEGLI ACIDI
CARBOSSILICI: struttura; nomenclatura; idrolisi; reazioni caratteristiche; reazioni in
genere. ANIONI ENOLATO: formazione di anioni enolato; reazioni aldoliche; sintesi
malonica; sintesi acetoacetica; reazioni. AMMINE: struttura; classificazione;
nomenclatura; basicità; preparazione; reazioni.

Bibliografia

W. H. Brown, C. S. Foote, “Chimica organica” - EDISES

W. H. Brown "Introduzione alla chimica organica” - EDISES

Metodi didattici

Lezione orale

Modalità verifica apprendimento

Esame orale